Dziś mijają 34 lata, od chwili gdy 16-letni Paolo Maldini zadebiutował w pierwszym zespole AC Milan. W Milanie grał przez całą swoją obfitującą w sukcesy karierę, w latach 1985-2009 rozegrał 647 meczów, zdobywając 29 goli. Z Milanem zdobył 7x mistrzostwo Włoch, 1x puchar, 5x superpuchar, 1x PEMK, 4x LM, 4x superpuchar Europy i 3x KMŚ. To był wielki Milan porównywany do Ajaksu z lat 70-tych ub wieku.