W wieku 10 lat Trent Alexander-Arnold załatwił sobie zwolnienie z wychowanie fizycznego, ponieważ nie chciał ryzykować odniesienia kontuzji w trakcie zajęć. Dwa lata później Liverpool nalegał, aby zdolny nastolatek trenował również w godzinach lekcyjnych, a że prywatna katolicka szkoła, do której uczęszczał, kręciła na to nosem, postanowił przenieść się do innej szkoły. Przez kolejne cztery lata w dni powszednie wychodził z domu o 7:00 rano i wracał dopiero o 20:00. Postawił wszystko na jedną kartę. Jak sam przyznał, jego życie towarzyskie w tamtym czasie w ogóle nie istniało.